Um vorzeitig aus seinem Vertrag mit Prestige herauszukommen, nahm Miles Davis mit seinem Quintett in zwei „Studio-Marathons“ im Mai und Oktober 1956 insgesamt 24 Titel auf: „Wie bei einem Clubauftritt ließ das Quintett sein ganzes Repertoire passieren. Sämtliche Titel wurden ohne Wiederholung heruntergespielt. Obgleich beide Sessions sich durch ein hohes musikalisches Niveau auszeichnen, ist doch bei einigen Titeln (etwa bei Blues by Five oder Half Nelson) die Eile der Produktion deutlich hörbar.“ Das Repertoire umfasste Bebop-Standards wie Salt Peanuts oder Woody ’n’ You als Reminiszenz an Dizzy Gillespie bis hin zu Broadway-Nummern wie You Are My Everything und I Could Write a Book. Die „Veredelung“ von Standards gelang ihnen besonders in Stücken wie If I Were a Bell oder My Funny Valentine, die Miles Davis seitdem noch lange in seinem Programm haben sollte.